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Tom Leezak (Ashton Kutcher, de Cara, Cadê Meu Carro? e do seriado That´s 70s Show) é repórter de trânsito de um programa de rádio, curte esportes radicais e leva uma vida simples.

Sarah McNerney (Brittany Murphy, de Refém do Silêncio e 8 Mile - Rua das Ilusões) é escritora e vive num ambiente sofisticado, totalmente diferente de Tom. Para surpresa dos amigos dele e desgosto da família dela, os dois se apaixonam e resolvem se casar. A lua-de-mel não poderia ser mais atraente - o casal parte para a romântica Itália, cheio de expectativas e ideais sobre o casamento, o amor e a viagem, que parecia ser perfeita.

Mas, graças ao rico ex-namorado de Sarah, Peter Prentis (Christian Kane, de Ed TV e Uma Vida em Sete Dias) - enviado pela família da moça para tentar arruinar o casamento - e uma interminável maré de azar, o casal vai viver uma experiência hilária, atordoante e inesquecível. Será um verdadeiro teste de sobrevivência do amor.